Свой новый номерной альбом Пол Маккартни начал записывать ещё до выхода в свет альбома Off The Ground. 5 сентября 1992 года были записаны две песни – Great Day и Calico Skies. Потом наступила пауза длиной в два с половиной года, прежде чем Пол продолжил работу в студии. Поскольку параллельно готовился к выходу сборника The Beatles Anthology, то Пол предложил Джорджу Мартину и Джеффу Линну стать со-пролюсерами его нового альбома. Джордж и Джефф дали согласие. Это сказалось как на звучании, так и на мелодичности песен. На соло гитаре в песне Heaven On A Sunday сыграл сын Пола Джеймс Маккартни. В записи альбома также принял участие Ринго Старр.

Альбом получил название по одноимённой песне Flaming Pie. 5 мая 1997 – день его появления на прилавках магазинов. Критики благожелательно отметили выход нового диска Пола. Таких положительных отзывов в свой адрес он лет 15 не читал. В Британии Flaming Pie занял 2 место хит-парада альбомов. Первое место удалось достичь только в Норвегии и Греции. Не удалось получить и премию Грэмми, как лучший альбом года. Всё тоже второе почётное место.

А 29 сентября 1997 года вышел новый альбом классической музыки Пола, второй по счёту. Он называется Paul McCartney`s Standing Stone. В записи принимал участие Лондонский симфонический оркестр. Альбом пользовался успехом, и занял в разделе классическая музыка первое место. В США он занял 174 место в хит-параде поп-альбомов.

Если 1997 года стал для Пола Маккартни скорее успешным, то 1998 однозначно трагичным. 17 апреля от рака груди умерла его жена Линда. Такой же диагноз был поставлен и маме Пола, с той лишь разницей, что Линда Маккартни почти три года боролась с опухолью, а Мэри Маккартни всего месяц. Для Пола это был сильный удар. Линда была для него не только женой, но и другом, музой, соавтором песен. За всё время совместной жизни они никогда не расставались больше, чем на один день. Единственный раз, когда они не виделись около 10 дней, случился в Японии. Тогда Пола посадили в тюрьму за провоз наркотиков.

Пол Маккартни – единственный из The Beatles, который не развёлся. С другой стороны, он официально женился позже всех, прожив пять лет в гражданском браке. Пол усыновил первого ребёнка Линды, в их браке родилось ещё трое. Роль домохозяйки не устраивала ни Пола, ни Линду. Она не только занималась профессионально фотографией, но и стала постоянным членом группы Wings. Кстати, Линда стала первой женщиной, чьё фото попало на страницы журнала Rolling Stones. Играя на клавишных, Линда помогала Полу сочинять песни. По крайней мере, она числится автором.

Умерла Линда на своём семейном ранчо в США. Её тело было кремировано, а прах был развеян над территорией фермы Пола в Британии. На церемонии прощания присутствовали Джордж Харрисон, Ринго Старр и Дэвид Гилмор. 26 октября 1998 года вышел альбом Wide Prairie, состоящий из песен, которые записала Линда, начиная с 1972 года.   

21 сентября 1998 года, вышел второй альбом дуэта Пола Маккартни и Мартина Гловера под названием Rushes. В хит-парады альбом не попадал.

Для своего нового сольного альбома Пол Маккартни записал как кавер-версии песен, написанных в эпоху рок-н-ролла, так и свои песни, написанные в том же стиле. Первый альбом каверов Снова В СССР был выпущен Полом в 1987 году, но тогда Маккартни не заморачивался с качеством записи, на всё ушло всего два дня, хотя он и не халтурил. Теперь же для записи материала были приглашены известные всему миру музыканты – Дэвид Гилмор, Пит Виндфильд, Йен Пейс. А сам процесс продолжался два месяца.

Пол написал 3 песни из 15, вышедших на альбоме. Это Run Devil Run, давшая название альбому, Try Not To Cry и What It Is. 4 октября Run Devil Run появился в продаже. Критики высоко оценили альбом, но именно так сборник каверов. В хит-парадах Британии ему покорилось 12 место, в США 27. А 14 декабря 1999 года Пол Маккартни выступил на сцене клуба Cavern с программой, состоящей из песен альбома. Публика была в восторге. В том же, 1999 году Пол Маккартни был введён в Зал славы рок-н-ролла не как участник The Beatles, а как соло-исполнитель. 

До 2000 года Пол успел выпустить очередной альбом классической музыки. На этот раз это были уже известные всему миру песни Маккартни, прозвучавшие в классической струнной аранжировке. Впрочем, 4 композиции Пол специально написал для этого диска, а ещё одна вещь, A Leaf издавалась ранее на сингле в исполнении пианистки Ани Алексеевой. Сейчас же в записи принимали участие Лондонский симфонический оркестр и струнный Loma Mar Quartet.

Альбом получил название Working Classical и появился в продаже 1 ноября. В хит-парады он не попадал, но критики приняли его благожелательно. А хорошо известные названия песен способствовали продаже альбома.

21 августа 2000 года вышел альбом Liverpool Sound Collage. Этот диск был записан Полом Маккартни по просьбе художника Питера Блейка. Питер в своё время создал обложку альбома Sgt. Pepper`s Lonely Hearts Club Band. Теперь он попросил Пола создать некий звуковой ряд, который воспроизводил бы дух Ливерпуля во время выставки работ Питера. Пол выполнил эту просьбу. Всего на альбоме 5 композиций, которые длятся почти час. Пол включил в них как фрагменты репетиционных сессий The Beatles, включая разговоры, так и части своих работ в жанре классической музыки. Помогала Полу в работе группа Super Furry Animals.

По жанру Liverpool Sound Collage критики отнесли к электронной музыке, а вот учредители премии Грэмми номинировали его как лучший альбом в категории альтернативной музыки. Премия альбому не досталась. В любом случае альбом считается номерным и входит в официальную дискографию Пола.

7 мая 2001 года вышел в свет двойной сборник лучших песен Маккартни, изданных с 1970 по 1984 год включительно. Называется он Wingspan: Hits And History. При этом в альбом не включена ни одна песня, записанная дуэтом. Линда Маккартни не в счёт. Первую половину альбома составляют композиции, которые стали коммерчески успешными. Во второй половине собраны песни, которые нашли отклик в сердцах поклонников, но потерпели неудачу в гонке продаж. Сам же альбом поднялся на второе место в хит-параде США.

Новый номерной альбом Пола вышел 12 ноября 2001 года. А ещё ранее, точнее 23 июля, Пол Маккартни обручился с Хизер Миллс. Бывшая фотомодель была сбита в 1993 году мотоциклистом, после чего у неё была ампутирована часть левой ноги. Знакомство с Хизер благотворно повлияло на Пола. Он получил свежую порцию вдохновения, работая над новым альбомом. Для записи был собран новый состав музыкантов, при этом со всеми было обговорено участие в последующем мировом турне Пола.

Весь материал альбома был записан с февраля по июнь 2001 года в Лос-Анжелесе. Но 11 сентября Пол по делам прилетел в Нью-Йорк и стал очевидцем теракта. После чего он написал песню Freedom, которая стала заключительной на альбоме. Она является последним, скрытым треком, и не была указана в первоначальной версии альбома. Записали её во время Концерта Для Нью-Йорка, благотворительного мероприятия, а исполнили её мировые звёзды шоу-бизнеса, участвующие в концерте.

Альбом получил название Driving Rain. Критикам он понравился, но продавался при этом плохо. 26 место в США и 46 место в Британии. По одной из версий, причина кроется в отсутствии синглов с хитами, которые обычно выпускаются перед выходом альбомов. На этот раз реклама такого рода отсутствовала.