По окончании работ, связанных с выпуском Anthology, Ринго откликнулся на просьбу Пола поучаствовать в записи нового альбома Flaming Pie. Маккартни написал песню Little Willow, которую посвятил первой жене Ринго Морин. Но только посвящением Пол не ограничился. Он предложил Ринго сочинить песню вместе. Так на свет впервые в истории появилась композиция, авторами которой стали Пол Маккартни и Ринго Старр. Называется она Really Love You. Кроме написания и озвучивания песен, Ринго исполнил партии барабанах в некоторых песнях альбома.

Свой новый альбом Ринго начал записывать с марта 1997 года. Он пригласил не только Пола Маккартни и Джорджа Харрисона, что выглядело логичным, но и таких известных музыкантов, как Оззи Осборн, Том Петти, Стивен Тайлер. Продюсерами записи выступил Сам Ринго и Марк Хадсон.

Вместе в Полом Маккартни Ринго Старр записал песни La De Da и What`s In The World. Джордж Харрисон исполнил соло на слайд гитаре в композиции I`ll Be Fine Anywhere. А ещё Ринго решил вспомнить, как начиналась его карьера в The Beatles, для чего он решил заново записать их первый хит Love Me Do.  Во время записи 1962 года Ринго Старра подменял студийный барабанщик. Теперь же Ринго не только сам отыграл партию барабанов, но и исполнил вокальную партию. Для того, чтобы запись 1998 года походила на раннюю запись, в песне звучит губная гармошка.

Альбом получил название Vertical Man. 16 июня 1998 года он вышел в США, а 3 августа в Британии. Казалось бы, что после такого успешного выхода Anthology The Beatles, и новый альбом Ринго должен стать популярным, но нет. Только 61 место в хит-парадах США, и 85 в Британии. Вслед за выходом альбома Ринго вновь отправился в мировое турне со своей группой. Их выступления радовали его больше, чем продажа пластинок и компакт-дисков.

В ходе этого турне Ринго Старр первым из участников The Beatles приехал на гастроли в Россию. 25 августа 1998 года он выступил в Москве, на следующий день в Санкт-Петербурге. Если для Ринго это были обычные концерты, которые не отличались от таких выступлений в других городах мира, то для российской публики это был прорыв. Наконец-то можно было услышать песни The Beatles вживую от непосредственного исполнителя, в не кавер-версию. Правда, Ринго не так много песен исполнял в составе The Beatles, но Yellow Submarine и With A Little Help From My Friends стоили многих других песен, которые звучали на этих концертах.

20 октября 1998 года вышел концертный альбом, посвящённый мировому туру. В альбом вошли песни, написанные Ринго, плюс Love Me Do и With A Little Help From My Friends, включая репризу. Запись была проведена 13 мая в студии программы VH1 Storytellers. Альбом получи такое же название. Помимо аудио, была выпущена и видеозапись альбома. На ней Ринго рассказывает историю создания песен. Альбом не попал в хит-парады, а критики сочли воспоминания Ринго более интересными, чем сами песни, которые уже были давно у всех на слуху.

Новый номерной альбом Ринго выпустил вместе с тем же Марком Хадсоном. На этот раз пластинка полностью посвящена празднованию Рождества, отсюда и такое название – I Wanna Be Santa Claus. Первые две песни были записаны ещё в сентябре 1998 года, а постоянная работа в студии началась в марте 1999. Среди прочих, стоит выделить песню Christmas Time. Её авторами значатся все участники The Beatles, а написана она была ещё в 1967 году, и была издана на рождественском альбоме, который выходил исключительно для членов фан-клуба.

I Wanna Be Santa Claus появился в продаже 19 октября 1999 года. В хит-парады он не попал, но критики приняли альбом благожелательно. Надо сказать, что такие тематические пластинки записывали и продолжают записывать многие звёзды шоу-бизнеса. Как правило, это кавер-версии известных всему миру песен о Рождестве. Также каждый год выпускаются сборные альбомы рождественских песен. Так что на коммерческий успех Ринго не мог рассчитывать заранее. Это был последний альбом Ринго, выпущенный им в ХХ веке.

Первый альбом в новом веке Ринго выпустил 5 февраля 2001 года в Британии. Это была подборка концертных выступлений группы All Star Band за последние 12 лет, собранная на трёх компакт-дисках. Наряду с выходившими ранее, были представлены и неизданные песни. В США сборник вышел позже, 24 июля. Имя альбома говорило само за себя - Anthology… So Far.

Следующий альбом Ринго, вышедший 6 августа 2002 года, как и предыдущий, состоял не из студийных записей, а представляет собой запись концерта группы Старра. Запись была сделана 22 августа 2001 года. Новых песен на альбоме нет, но есть изменения в составе группы. Впрочем, состав менялся часто, в отличие от репертуара самого Ринго. Он по-прежнему исполнял свои самые популярные песни. Название альбом получил довольно длинное – King Biscuit Flowers Hour Present Ringo & His New All Starr Band. В хит-парады пластинка не попала.

Новый студийный альбом Ринго выпустил 25 марта 2003 года. Практически все песни были написаны им в сотрудничестве с Марком Хадсоном. По сути, это продолжение того направления, что было задано в предыдущем альбоме Ринго I Wanna Be Santa Claus. Среди приглашённых музыкантов, принявших участие в записи, следует отметить Эрика Клэптона и Дэвида Гилмора. В частности, Эрик исполнил партию гитары в песне Never Without You, которую Ринго посвятил памяти Джорджа Харрисона. Поэтому в середину композиции вставлен отрывок из песни Джорджа What Is Life. По просьбе Старра Клэптон сыграл соло в стиле Харрисона.

Песня Memphis In Your Mind посвящена памяти Роя Орбисона. На ней партию гитары исполнил Дэвид Гилмор. А в песню English Garden Ринго вставил слова из песни Пола Маккартни Let `Em In, предварительно получив от того согласие. Хотя и так было понятно, что Пол Ринго не откажет. Альбом получил название Ringo Rama. Журнал Billboard поставил диск на 113 место в своём хит-параде. При этом другое издание, выходившее в США – Top Independent Albums, отдало Ringo Rama пальму первенства.

В том же, 2003 году, 1 апреля, вышел очередной концертный альбом группы Ринго All Starr Band – Extended Versions. Из десяти представленных песен Старр исполняет ровно половину. Сам концерт был записан 22 августа 2001 года. 2003 год также не обошёлся без концертов All Starr Band. Поскольку участники группы менялись, то менялся и репертуар, за исключением песен Ринго. Запись концерта от 24 июня 2003 года была выпущена 23 марта 2004 года. Её назвали скромно – Tour 2003. Это был уже 7 концертный альбом Ринго за 14 лет. Было понятно, что в хит-парадах альбому делать нечего. Критики его не заметили.

Не заметили критики и новый номерной альбом Ринго Choose Love, который 7 июня 2005 годы вышел в США, и 25 июля в Британии. Все песни написали два партнёра – Ринго Старр и Марк Хадсон. Поклонники хоть и встретили альбом тепло, в хит-парады по обе стороны океана пластинка не попала. Не помогла в этом и заглавная песня Fading In Fading Out. В ней Ринго вспоминает известные песни The Beatles, и даже гитарный риф взят с песни Day Tripper. На этом неприятности Ринго не закончились. Городской совет Ливерпуля постановил снести дом, в котором Ринго родился. Причина банальна – старые строения не выдерживают конкуренцию со временем. Позже было принято решение дом не ломать, а разобрать на кирпичи и перенести на новое место.