Брайан Эпстайн родился в еврейской семье, его дедушка перебрался в Англию из Польши, и на своей второй родине сколотил состояние торгуя мебелью. По наследству дело перешло к старшему сыну Харри. Харри для успешного продвижения бизнеса взял себя в жёны Куини, дочь торговца мебелью. Их первенец, Брайан, появился на свет 19 сентября 1934 года. А спустя два года у Харри и Куини родился брат Брайана, Клайв.

Семья Харри Эпстайна могла себя позволить держать дома прислугу, няню и горничную. Но, несмотря на то, что за детьми могли смотреть дома, Брайана отдали в детский сад. Там сразу обнаружилась его тяга к знаниям. Однако позже, в школе, Брайану было тяжело учиться. У него не сложились отношения ни с учителями, ни с одноклассниками. Поэтому родители отдали Брайана в другое учебное заведение, откуда спустя год Брайана исключили за низкий уровень развития и невнимательность. Возможно, виной тому была и национальность Брайана. Бытовой антисемитизм никто в Англии не отменял.

Имея необходимые средства, родители устроили Брайана в престижное частное учебное заведение, но не прошло и пары месяцев, как они забрали его оттуда сами. Руководство заботилось не о том, чтобы давать знания ученикам, а о том, как бы побольше денег собрать с их родителей. После долгих поисков Брайан оказался в еврейской школе Биконс Фильд. Здесь он стал заниматься верховой ездой и живописью, за успехи в которой получил лестные оценки преподавателей.

Однако поступить в хорошую школу для обучения в старших классах Брайан не сумел. Ему не удалось сдать вступительные экзамены. Уважающие себя заведения не хотели принимать у себя такого ученика, несмотря на все старания родителей. Согласилась только школа Вест Кантри, поскольку брали под своё крыло практически всех подряд с условием игры в регби. Как раз то, что Брайану совершенно не нравилось.

Харри Эпстайн преподнёс сыну подарок на день рождения осенью 1948 года, переведя того учиться в колледж Рекин. В Рекине Брайан настолько увлёкся живописью, что стал лучшим учеников в классе по предмету. Ему даже пришла мысль стать дизайнером одежды, на что отец отрицательно отреагировал, сказав, что это полная ерунда, а не профессия.

В то же время Брайан стал увлекаться театром. На представления его часто водила мама, она хотела вырастить сына гармонично развитой личностью. Брайан даже сыграл в школьном спектакле, за что получил похвалу самого директора. Но даже это событие не помогло Брайану успешно сдать выпускные экзамены. Он покинул Рекин без аттестата.

Свою трудовую деятельность Брайан начал в отцовском магазине. Уже в первый свой рабочий день он уговорил покупательницу приобрести обеденный стол, хотя она пришла покупать зеркало. Неожиданно для себя Брайан понял, что ему нравится быть продавцом. У него стали возникать идеи по благоустройству магазина. Это обстоятельство обрадовало Харри, поскольку то, что сын бросил учёбу, его сильно огорчало.

И всё-таки отец отправил Брайана на стажировку в другую кампанию. Он считал, что, работая без отцовской опеки, его сын скорее получит необходимый опыт. Полгода спустя, вернувшись в фирму отца, Брайан переоформляет витрины магазина по своему вкусу. Харри сначала спорил по этому поводу, а потом признал право Брайана делать так, как он хочет.

В декабре 1952 года Брайана призвали на службу в армию. Там обнаружилась его полная непригодность к выполнениям приказов. После того, как Брайана не выбрали в число участников парада коронации, он сильно напился. Брайан Эпстайн оказался единственным выпускником частного учебного сектора, кто не получил офицерского звания. Что поделать, если он не смог выполнить ни одного поручения за время службы.

Закончилась военная эпопея Брайана тем, что консилиум врачей-психиатров выдал заключение, освобождающее его от военной службы. Как показала практика, служба в армии и психика Брайана вещи совершенно несовместимые. Через полгода после призыва Брайан был комиссован с положительной характеристикой. Другой в английской армии никому не выдавали.

Вернувшись домой, Брайан продолжил работу в мебельном магазине. Однако служба в армии наложила свой отпечаток на его мировоззрение. Брайана стал манить театр, но не как постоянного зрителя, а как потенциального артиста. Сначала он играл в любительских спектаклях, а когда почувствовал в себе уверенность, что уже готов на нечто большое, решил поступить в Королевскую Академию Драматического Искусства. И его приняли.

Этот поступок сына Харри совсем не одобрил. После работы модельером одежды работа артиста занимала второе место в его списке занятий для идиотов. Если служба в армии тоже прерывала карьеру Брайана, но была обоснованной воинской повинностью, то служение в театре было явно самодурством сына.  Однако зная характер Брайана, Харри был уверен, что учёба театральному мастерству скоро тому наскучит. И не ошибся.

Шёл 1957 год. Продажа грампластинок набирала обороты. Рок-н-ролл покорял Англию, и в стране всё больше молодых людей хотели сами сочинять песни и петь. Харри Эпстайн не любил такую музыку. Но будучи коммерсантом, а тем более евреем, он смекнул, что на этом бизнесе можно прилично заработать. В центре Ливерпуля Харри открыл новое отделение своего торгового дома, и предложил Брайану возглавить отдел грампластинок. Это предложение Брайану понравилась, при том, что его, как и отца, современная музыка только раздражала.

Как и в случае с мебелью, Брайан воплощал свои идеи немедленно. Чтобы иметь постоянных клиентов, он предложил покупателям оставлять заказы на пластинки, если вдруг их не оказалось в продаже. И каждый заказ был выполнен. Кроме того, Брайан сам лично составлял списки самых продаваемых пластинок и отдавал их в печать. Через два года отдел пластинок занимал два этажа здания, а число работников отдела выросло с двух человек до тридцати. Пришлось открывать ещё один филиал магазина.    

В августе 1961 года стала выходить газета Мерси Бит. В ней Брайан стал вести рубрику «Выпуск пластинок». Творческого обзора в ней не было, только результаты продаж пластинок и сравнение итогов. Рекламируя таким образом свой магазин Брайан старался ещё и стимулировать рост продаж пластинкам, которые не пользовались большим спросом. Это было выгодно и газете. Мистер Брайан Эпстайн за 4 года управления отделом стал уважаемым человеком в Ливерпуле. Его имя делало рекламу и только что появившейся газете.

Но осенью 1961 года Брайану опять стало скучно. Его увлекал сам процесс занятия, которое ему нравилось, но, когда он понимал, что дальше уже развиваться невозможно, на него тут же находила хандра. Из торговли грампластинками Брайан выжал всё, что мог. Ему захотелось найти себе новое увлечение.

Он стал изучать испанский язык, и даже съездил на пять дней в Испанию. Вспомнив молодость, снова стал играть в любительских спектаклях. Понимая, с одной стороны, что он хочет заниматься творческой деятельностью, и, признавая, что быть профессиональным артистом ему не быть, Брайан не мог точно самому себе сформулировать, чем же он хочет на самом деле заниматься. Именно в момент таких тягостных раздумий он оказался у прилавка своего магазина, отпустив девушек-продавщиц попить кофе. Просьба продать пластинку группы The Beatles застала его врасплох.